Где-то в районе 2016-2017 годов Microsoft изменила способ хранения чатов (сообщений) в Skype — если ранее они хранились исключительно локально на вашем компьютере, то после стали синхронизировать с облаком.
При этом такой переход поломал старые переписки, которые перестали отображаться. Возможно, это было сделано специально, чтобы не выгружать на сервер все старое, а может еще по какой причине. В любом случае, доступ к той переписке, по-крайней мере, у меня, из интерфейса самого Skype был потерян. Однако локальная база Skype оставалась нетронутой, что позволило с помощью SkypeLogView получить доступ к переписке, но в неудобно читаемом виде.
После этого прошло много лет, и наконец дошли руки, чтобы написать удобную «читалку» старых переписок. Теперь вся переписка аж с 2011 года, если нужно, под рукой.
Как все это работает, написано здесь. Там же сможете найти скрипты для запуска.