При использовании функции iTunes Match в списке композиций по умолчанию отображается только значок iCloud Download, указывающий на то, загружена ли данная композиция на сервер Apple (в iCloud) или нет. Данный значок имеет несколько состояний в зависимости от текущего положения дел (подробнее).
Но можно также вывести и отображение iCloud Status, который покажет состояние композиции — Waiting (ожидание загрузки), Uploaded (загружено), Matched (есть совпадение). Для этого нужно вызвать контекстное меню в строке названий колонок, а затем в открывшемся меню выбрать пункт iCloud Status.
Таким образом всегда можно узнать, какие композиции были непосредственно загружены в iCloud, а какие уже имеют дубликаты и их загружать не имеет смысла.