Долго не мог понять, почему некоторые плейлисты, созданные в iTunes, никак не хотели синхронизироваться с остальными устройствами (для этого я использую iTunes Match).
Потом все же мне удалось найти причину этой проблемы — оказывается, плейлист не будет синхронизирован до тех пор, пока в нем присутствуют файлы, имеющие статус «дубликат» (т.е. композиция уже находится в другом плейлисте), либо же те файлы, которые вообще не могут быть синхронизированы с iTunes Match. Вот такие-то дела…